Чесменка основана в 1780 году как отделение по выгулу молодняка конезавода графа А.Г. Орлова-Чесменского. В конце ХVIII - нач. ХIХ вв. здесь началось строительство конного завода. Также как и в Хреновом, в Чесменке устраивается каскад прудов, которые обсаживаются вокруг парком. Пруды разделяют две зоны: на одном берегу формируется административно-жилая зона, где размещаются контора, дома служащих, управляющего.
История
В 1846 году на средства графини Анны Орловой-Чесменской в селе, рядом с комплексом конного завода была выстроена церковь Михаила Архангела. Дм. Самбикин писал: «Чесменская церковь красивой, новейшей архитектуры, одноглавая; с нею соединена колокольня; кресты на колокольне и церкви вызолочены червонным золотом через огонь. В храме прекрасный иконостас по белому полю с золотой отделкой. В нем особенно замечательна по живописи икона Трех святителей. Церковь обнесена четырехугольной каменной оградой».
В 1845 г. графиня А.А. Орлова продала Чесменский конный завод в казну. К этому же периоду (1846 г.) относится посещение Чесменки императором Николаем I. Для проезда Николая I в с. Хреновое, через весь Хреновской бор, была прорублена и расчищена просека. Дорога получила название «царской» и это название сохранилось до сих пор (в Хреновском бору был даже кордон «Кордон Чесменский 1-й» или «Царский»). Возможно, после этого посещения, семья Романовых и решила приобрести в личное владение Чесменский конный завод. В 1858 году владельцем становится сын Николая I - Великий князь Николай Николаевич. С этого времени Чесменский завод специализировался на разведении чистокровной английской породы лошадей.
Чесменка стала одним из любимых имений Великого князя: он часто приезжал сюда с семьей и друзьями. После смерти Великого князя, в 1891 г. Чесменское имение перешло к его сыну - Великому князю Петру Николаевичу, который также часто приезжал в Чесменку.
Краеведы пишут: «К каждому приезду Великого князя из села в Бобров высылались лучшие рысаки. В Коршево он принимал хлеб-соль, вихрем проносился через Шишовку. Для князя готовили богато обставленные апартаменты. При въезде в усадьбу, возле моста устанавливались для приветствия пушки, выстраивалась рота казаков I Кубанского полка, которая присылалась заранее». Великий князь Петр Николаевич, большой любитель лошадей, строго следил за их содержанием и развитием племенного дела. В это время в Чесменском заводе разводились верховые разных пород, английские чистокровные, а с начала ХХ века - русские рысаки. Великий князь Петр Николаевич, помимо завода, владел при селе 1159 десятинами земли.
В 1859 г. в селе проживало 1399 человек в 122 дворах. К концу ХIХ века относится реконструкция Чесменского завода, не затронувшая ансамбль Конного двора. В эти годы было выстроено несколько корпусов вокруг центрального ядра комплекса и возникла новая застройка в административно-жилой зоне. В начале ХХ века здесь строится новое здание заводоуправления - интересный образец деревянного модерна. В 1900 г. в описях числится «дворец Вел. кн. Петра Николаевича» при котором проживало 26 человек.
В кон. ХIХ - нач. ХХ вв. Чесменка была центром волости. В 1900 г. численность населения села составляла 2804 человек. Было 397 дворов, общественные здания, школа, 1 ветрянная и 1 водная мельницы. При селе действовала почтово-телеграфная станция, при которой проживало 5 служащих.
В 1917 году завод был национализирован, а в годы гражданской войны потерял все поголовье. Фактически, с момента национализации и до 1923 г., когда в Чесменку вновь были переведены английские чистокровные лошади, коннозаводство здесь не велось. С 1932 г. Чесменский завод специализируется на разведении русского рысака для поставки лошадей в армию. С конца 1950-х годов Чесменские жеребцы Порубежный, Морской Прибой и Миролюб, имевшие хорошую беговую карьеру, приносят известность заводу. С 1980-х годов, благодаря жеребцам Купалу и Кубику, экстерьер Чесменских лошадей считается одним из самых красивых в России. С 1995 г. конный завод в Чесменке является памятником федерального значения.